В 1899 году в Калуге была проведена первая выставка картин

12 февраля 1899 года в залах Дворянского собрания открылась 26-я передвижная выставка. Для прославленного Товарищества передвижных выставок она была 26-й по счету. Для Калуги — самой первой.

Именно ею началась длинная череда художественных выставок, организовывавшихся и организуемых в нашем городе, в нашем крае.В экспозиции находились работы — пусть и не лучшие — наизнаменитейших живописцев: И. Е. Репина, И. И. Левитана, В. Д. Поленова, М. В. Нестерова…

Гвоздем же выставки считалась «Корабельная роща» И. И. Шишкина. Интересно, что на выставке была представлена и картина Н. А. Ярошенко «Кратер Везувия» — этот огромный пейзаж хранится ныне в фондах Калужского областного художественного музея. 

Позднее передвижные выставки организовывались в Калуге достаточно регулярно — вплоть до революционного 1905 года. Следующая художественная экспозиция была устроена лишь спустя шесть лет. К этому времени в городе уже действовал Калужский художественный кружок. Название его было достаточно условным, поскольку он подразделялся сразу на несколько отделов: литературный, музыкальный, драматический, вокальный… Но наиболее активным, видимо, был все же отдел живописи, ваяния и зодчества, возглавляемый выпускником Строгановского училища Н. В. Маториным.