В 1941 году началось освобождение Калуги от немецко-фашистских захватчиков

Оборона Калуги была частью битвы за Москву. В сентябре 1941 года немецкие бомбардировщики сбросили на город первые бомбы. Взятие города было зафиксировано в 21:00 12 октября. 

Город Калуга и значительная часть Калужской земли были освобождены в ходе битвы за Москву. 17 декабря 1941 года войска 49-й, 50-й армий и 1-го гвардейского корпуса начали Калужскую наступательную операцию. 30 декабря Калуга была полностью очищена от противника. Сержант 290-й стрелковой дивизии С. П. Андреев поднял над железнодорожным зданием красное знамя.

Именно железнодорожный вокзал удерживался немцами особенно упорно. Оборону здесь держало подразделение СС. Дело в том, что на путях в тупиках стояли приготовленные к отправке вагоны с ценными грузами. Отступающие так и не успели их вывезти. В боях за Калугу было уничтожено более 5000 фашистов. Захвачено 38 паровозов, 300 вагонов, 282 грузовые машины, 25 танков, 70 мотоциклов, 39 орудий.

Особенно отличились 154-я и 258-я стрелковые дивизии, 112-я танковая дивизия, 885-й стрелковый полк 290-й стрелковой дивизии. После освобождения Калуги 50-я армия вошла в глубокий прорыв, нарушая противнику тыловые коммуникации и сковывая действия его частей, оперировавших по оси Варшавского и Киевского шоссе. Противник был отброшен к Юхнову, на 200 километров от Москвы.